1. 연식과 배기량이 일단 두가지에 중요한 기준이라고 봅니다. 보험료관련, 사고가 많이 일어나는 차량인지 아닌지(많이 타면 탈수록 사고가 많은 관계로 이전 Golf II는 동종에 비해 보험료가 높았습니다.), 주차장의 형태 등이 기준에 속하는데 보험료 관련해서는 보험회사에 알아보면 아주 친절하게 가르쳐줍니다. 세금관련해서 거기서 다 알아보시면 됩니다. 
2. 저도 잘 모릅니다. 아시게 되면 가르쳐 주세요.
3. 핸들러에게 사서 돈을 좀 더 주면 다른 일들을 해줍니다. 직접하면 값이 저렴해 집니다. 핸들러의 좋은 점은 개런티입니다. 보통 1년 정도 해줍니다.
4. 현금으로 준다고 하면 긍정적으로 가격흥정할 수 있습니다.

좋은 구입하시길...

2.번은 제가 보기엔 배기가스 등급과 같은 환경오염에 대한 등급으로 판단됩니다...
  즉, 오염을 얼마나 시키느냐에 따라서 금액의 차이가 납니다...
  배기가스를 기준으로 하면,
  현재 판매중인 차는 Euro 4적용중이고, 내년부터 Euro 5 가 적용됩니다...
  (Euro는 European emission standards 의 약자입니다. )
  그리고 차량 폐차시 재활용이 가능한 등급도 매기고 있습니다...
  전체 부품중 몇 % 정도가 재활용이 가능한가와 같이 말이죠...

제가 아는 것만.
1.
보험료는 일반적으로 차의 출력(kW, 마력), 차량 가격(중고차는 연식에 따라)에 따라 결정됩니다. 그러나 크게는 호호반장님의 보험경력이 좌우합니다. 보험을 몇%에서 시작하느냐 이죠. 처음 시작이 240%입니다만, 보험 경력을 인정받아서 100%정도에서 시작하면 엄청 이득을 보는 셈이죠.

세금은 배기량과 배기가스 등급에 따라 차이가 납니다.
euro1일 경우 ~ 100cc 당 15.13유로 예를 들어, 2천cc일 경우=302.6유로/연
euro2일 경우 ~ 7.36유로/100cc
euro3일 경우 ~ 6.75유로/100cc
euro4, euro5는 위 보다 몇십센트 저렴해 지겠죠.

2. 배기가스 기준입니다.
독일은 D3, D4.. 등을 사용합니다. 2년마다 자동차 정기검진시 차량의 배기가스 기준을 통과해야 합니다. 1번에 말씀드린 배기가스 등급별 세금 참고.

3. 핸들러하고 상의해 보세요. 공짜가 어디 있겠습니까. 다 자기들이 먹은 만큼 일하죠.
가란티가 있다고 해도 가란티 사항이 어떤 것인지 보셔야 합니다. 엔진과 미션 중요하지만 여간해서 고장날 일이 있나요? 세상에서 거래를 제일 잘하는 사람들이 자동차 핸들러라고들 말합니다. 참고하세요.

직접 해 보시는 것이 앞으로 차 유지하는 데 경험적으로 도움이 되지 않을까요?

차량 구입과 등록 방법에 대해서는 베리 생활문답에 많은 글들이 올라와 있습니다^^.

4. 개인거래가 핸들러보다 저렴합니다. 개인거래를 하실때는 왠만하면 나이가 있는 독일사람 상대하세요. 터키사람들과는 상대하지 말라고 합니다. 핸들러도 마찬가지.
재정적 여유가 있는 사람이 타던 차가 아무래도 좋죠. 경제적 여건상 차를 파는 사람의 경우 차 관리에 지출을 안했으리라는 건 뻔 합니다.

차를 보고 무턱대고 대금 지불할 수는 없겠죠? 대금 지불은 맨 마지막입니다.
-차를 시험해 보고 여러가지 조건을 따져봅니다. 이때 가격 흥정도 해 봅니다.
-가격 흥정 끝나고, 차를 사겠다는 의사 확정되면, 차량 판매 계약서, 구매계약서를 한부씩 작성해서 파는 사람, 사는 사람이 나누어 가집니다.
-대금지불합니다.


"남들 하는 대로"라고 생각하시면 편할 듯 합니다.
여기서 세금등급 따지고 해 봤자 100유로 차이정도 밖에 안 납니다.
중요한 건은 차량구입가격과 보험료입니다. 차 가격은 어느정도 정해져 있지만,
보험은 천차만별이죠. 보험료 할인 전략을 세우시는게 좋을 듯 합니다.

또한 내게 어떤 종류의 차량이 필요한지도 고려하셔야 합니다.
차를 사고나서 몇개월지나서 차를 바꾸고 싶어하는 분들을 많이 봤습니다.

차는 실용성, 안전성, 그리고 멋과 운전의 재미도 고려해야 한다는 게 사견입니다.
운전은 재미가 있어야 합니다.

집과 마찬가지로 차는 자신을 드러내는 한 수단이라는 고전적인 생각에 저는 전적으로 동감합니다. 차를 보면 어느정도 차주를 알 수 있습니다. 운전 스타일 보면 성격이 나오듯이 말입니다. (차와 집은 무의식에서 개인의 인생을 대변할 만큼 마음 깊은 곳에 자리잡은 요소이기도 합니다.) 아무차나 사겠다는 건 마치 아무 옷이나 걸치면 그만이지, 아무 집에서라도 살면 그만이지, 하는 생각이란 같지 않을까 합니다.

시간을 두고 보시면 더 많은 게 보일 줄로 압니다.