제가 같은 케이스는 아니지만 한국인들은 웬만하면 독일 입국에는 전혀 어려움이 없습니다. 독일과 한국은 서로 우호국이기 때문이죠. 입국 심사할 때 그냥 비자 제시하시고 워홀로 왔다고 하면 별다른 질문 안 할 거예요. 저는 워홀로 들어왔을 때 심사관이 일은 할 건지, 어디서 지낼 건지. 이 정도 물어봤었습니다.
독일 들어와서 학생 거주허가증(Aufenthaltstitel)으로 전환할 때도 마찬가지입니다. 공무원한테 필요한 서류 잘 준비하셔서 보여주시고 물어보는 질문에 잘 대답하면 별 문제 없을 겁니다. 그럼 화이팅!

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독일 출입국시 유효한 독일 체류허가증이 있다면 크게 문제를 삼지 않습니다. 다만 추가로 무슨일을 하려고 왔는지 어디에 머물 것인지 등 추가 질문을 할 수 있습니다. 워킹홀리데이비자로 들어오기 때문에 해당 체류허가증에 맞는 내용을 설명을 하시면 문제가 되지 않을 것 같습니다.

또한 독일체류허가의 경우 연방주 담당자의 재량으로 100프로 확신할 수 없지만 각 기관(이민청 또는 외국인청)에서 안내한 필요서류를 준비하면 크게 문제가 되지 않을 것으로 보입니다. 글쓴이의 체류지역 확인이 안되니 예시로 베를린 이민청에서 안내한 학생비자 신청시 필요서류가 안내되어 있는 링크를 공유합니다.
https://service.berlin.de/dienstleistung/305244/standort/327437/

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딱 저랑 같은 케이스셨네요.
저도 당시 고민이 많아서 여러번 문의를 했지만 독일이 워낙 케바케의 나라다 보니 걱정을 완전히 떨칠 수 없었습니다.
우선 제 경우도 참고만 하시고 도시별로 담당자별로 다를 수 있음을 말씀드리겠습니다.

저는 워홀비자 받은 후에 지도교수님 콘탁만 된 채로 독일 입국을 하게 되었습니다. 그래서 입국시엔 워홀비자만 있었기에 입국심사에서 워홀하러 왔다고 하니 비자를 보고 무사통과했습니다. 현재는 학생비자카드도 있고 여권에 워홀비자도 어떠한 마킹도 되지 않은채로 지니고 있습니다. 그래서 행정상으로는 어떤지 정확히는 모르나 외형상으로는 비자전환이 아니라 그냥 비자를 추가한 느낌이었습니다. 학생비자를 신청할 당시에도 사전에 기존의 워홀비자에 대해서 문의했지만 별 상관 없다고 하였고, 신청하러 갔을 때에도 담당자도 별 언급이 없었습니다. 그러니 일단 워홀비자는 신경 쓰지 마시고 학생비자만 잘 준비하시면 될 것으로 보입니다.

물론 거듭 강조 드리지만 케바케이므로 담당자에게 미리 물어보시고 안전하게 진행하시길 추천드립니다. 참고로 제 지역은 브레멘입니다.

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답변 달아주신 분들 모두 감사합니다. 잘 참고하겠습니다!