안녕하세요,
~했어야 한다로 생각하시면 이해가 제일 빠를것 같습니다.
1남은 2남과 계획들을 시작했어야 한다.
sollte는 Konjunktiv II 형태라고 이해하고 있습니다.
Er hätte die Pläne mit ihm anknüpfen sollen.이 유사한 형태가 될 것 같습니다.

sollen의 접속법 II식 형태로서 영어의 should have p.p.의 형태로 보이므로 과거 문장은 아닙니다. '후회'의 뜻이 포함되며 sollte의 뜻이 가지는 영어의 'had better(~하는 게 더 좋을텐데)'의 뜻도 포함될 수 있겠죠. 즉 '그는 그 남자와 함께 계획에 참여했으면 좋았을 텐데' 정도로 해석될 것 같습니다.

이건 문맥을 알아야 합니다. 두가지 해석 방법이 있습니다.

1. 마인드셋님 말씀처럼, sollen을 해야한다로 해석해서 그 과거형으로 "~했어야 한다"로 해석하는 방법이 이론적으로 있긴 하고

2. müsste를 해석하는 것과 같이 sollte도 그렇게 해석해서 강한 추측을 나타내는 방법, 즉 "~해놨을 것이다"로 해석하는 방법이 있습니다.

보통은 두번째가 더 가능성이 있는데요, 첫번째 뜻으로 하려면 보통 hätte ... anknüpfen sollen 으로 표현하기 때문입니다. 하지만 말씀드렸다시피 의도를 좀더 잘 알아야 해요.

1. sollen 해야 한다의 과거형
2. sollte 접속법2식으로 추측
3. sollte 접속법2식으로 권유