dessen은 소유를 나타내는 관계대명사인데, 이게 들어가는 문장을 한국말로 완전히 매끄럽게 번역할수는 없습니다. 한국에서는 저런 표현이 없으니까요. 그냥 문장 하나하나 번역해서 이어주거나 하는게 매끄러울떄가 많습니다.

그나저나 저는 오히려 문맥을 몰라서 다이빙이 정확히 뭘 말하는지, 왜 모자가 목적지(?)로 날아가는지 등 저 문장만 보면 말이 안되는 것들이 제대로 번역하는것인지나 모르겠네요.
정확한 해석을 원하시면 항상 문맥이나 전문을 읽을 수 있는 출처를 함께 올려주세요.


직역:
대문에는 기분좋은 유대인 이삭이 서있었다, 그의(dessen) 작은 모자(키파)가 그가 하는 다이빙 때마다 그가 의도한 목적지에 진흙탕에 날아들어가는.

부문장과 문장의 관계를 중시한 의역:
대문에는 자신의(dessen) 작은 모자가 다이빙할때마다 목표지점의 진흙탕으로 (또는 목표지점에 구겨지도록) 날아가 버리는, 기분좋은 유대인 이삭이 서있었다.

매끄러움과 어순을 중시한 의역:
대문에는 기분좋은 유대인 이삭이 서있었는데, 그의(dessen) 작은 모자는 그가 다이빙할때마다 목표지점의 진흙탕으로 (또는 목표지점에 구겨지도록) 날아가 버리는 것이었다.

그냥 쉽게 dessen 은 남성/중성을 받는 소유 관계대명사, deren 은 여성/복수를 받는 소유 관계대명사라고 생각하시면 됩니다 (Cave 둘다 Relativpronomen 으로만 쓰이는 건 아닙니다. Demonstrativpronomen 으로도 쓰이죠).

관계대명사로 쓰이는 경우의 예는 다음과 같습니다 (강조를 위해 대문자 사용)
Sie träumt von einem MANN. Sie kann SEINE Probleme verstehen.
Sie träumt von einem MANN, DESSEN Probleme sie verstehen kann.

소유대명사이든 소유 관계대명사이든 '--의' 로 보시면 됩니다. 

Im Tor stand der fröhliche Jude Issac, dessen Käppchen bei jedem Hechtsprung, den er machte, in seinem anvisierten Zielgebiet in den Match flog.

Tor 라고 쓴걸 보니 큰 문인데 그냥 성문이라고 생각이 되네요.
Hechtsprung 이란 뛰는 건데, 몸과 팔을 쭉뻗어 뛰는 걸 말하거나 수영에서 몸과 팔을 쭉 뻗어 물로 들어가는 동작을 말합니다 (실제로 Hecht 가 그렇게 뛰어 오르는 지는.....). 제시글에서는 알 수 없으나, 물로 들어가는 행위는 아닌 것 같고, 성문앞에서 팔을 쭉 뻗어 뛰는 이삭의 모습이 상상이 되네요. fröhlich 는 이 문장 만으로는 알 수 없는데, 원래 성격이 그렇다는 건지, 아니면 앞이나 뒤에 올 상황 떄문에  그렇다는 건지.... im anvisierten Zielgebiet 는 자주 쓰이는데, 제 생각에는 doppelt gemoppelt 인데, 여기서는 '의도하는 목적지, 가고자 하는 목적지' 정도가 되겠네요.

'성문에는 der fröhliche Jude Issac 서 있었는데, 그가 몸을 늘여 뛸 때마다 그의 작은 모자가 가고자 하는 목적지에 있는 진흙탕으로 날아 갔다'

덧붙여 인터넷에서 찾았는데 한번 보세요
http://www.dietz-und-daf.de/GD_DkfA/Gramminfo/txt_MI2/Relsatz%20deren&dessen%20lg.pdf